Vitamin K

 

   Skupina vitaminu K je odvozena od 2-methyl-1,4-naftochinonu, menadionu - vitaminu K3 [CAS=58-27-5]. Vitamin K3 je citrónově žlutá krystalická látka, rozpustná v organických rozpouštědlech (1 gram se rozpustí v 60 ml ethanolu, 10 ml benzenu)  velmi málo rozpustná ve vodě. Menadion se nevyskytuje nativní v přírodě, ale pouze se synteticky vyrábí  pro použití v krmivech.

   Vitamin K1, fyllochinon [CAS=84-80-0], je po chemické stránce 2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecyl)-1,4-naftochi­non - molekula obsahuje fytylový řetězec a vyskytuje se jako 2´-trans,7´R, 11´R stereoisomer. Vitamin je žlutý olej rozpustný v acetonu, benzenu a dalších organických roz­pouštědlech (aceton, benzen, petrolether, hexan, dioxan, chloroform) málo rozpustný v methanolu, nerozpustný ve vodě.

   Vitamin K2, menachinon, 2-methyl-3-alltrans-polyprenyl-1,4-naftochinon, má v poloze 3 navázaný 4 - 13 nenasycených isoprenových jednotek, a označuje se jako menachinon-4 (MK-4) až menachinon-13 (MK-13).

   Vitamin K4, manadiol, je po chemické stránce 2-methyl-1,4-naftohydrochinon. Je velmi málo rozpustný ve vodě, rozpustný v organických rozpouštědlech.

   Vitamin K5, 2-methyl-4-amino-1-hydroxynaftalen hydrochlorid [CAS=130-24-5], růžová krystalická látka roz­pustná ve vodě, nerozpustná v organických rozpouštědlech (diethylether). Velmi nestabilní, rychle se oxi­duje a rozkládá.

   Velmi důležitý derivát menadionu, sodná sůl 3-sulfátmenadionu [CAS =130-37-0], který krystali­zuje se třemi molekulami vody. Bílá krystalická látka, velmi rozpustná ve vodě (1 gram se rozpustí ve 2 ml vody), nerozpustná v chloroformu a málo rozpustná v ethanolu. Rozkládá se za vyšší teploty a v alkalickém pro­středí. V této formě se nejčastěji dávkuje do krmiv.

 

Fyzikálně chemické vlastnosti vitaminu K

Vitamin K

Sumární vzorec

Molekulová hmotnost

g/mol

Teplota tání

oC

Spektrální charakteristika

lmax,()

Vitamin K1

C31H46O2

450,7

-

243 (395), 249 (420), 261 (390), 270 (390), 325 (68)[1]

Vitamin K2

-

-

54

243 (278), 248 (295), 261 (266), 270 (267), 325 (48)[2]

Vitamin K3

C11H8O2

172,1

106

246 (1100), 262 (987)[3]

Vitamin K4

C11H10O2

174,1

177-178

 

Vitamin K5

C11H12NOCl

209,7

280-282

 

MBS

C11H9O5SNa

276,2

 

 

 

   Vitamin  K1 a K2 mají velmi charakteristická spektra, poměry absorbancí při daných vlnových délkách se často používají jako kriterium čistoty vitaminu. Všechny vitaminy skupiny K jsou velmi nestabilní a rozkládají se v alkalickém prostředí, působením světla, silnými kyselinami a redukujícími látkami, jsou stabilní vůči oxidačním látkám a teplotě.

 

Literatura


[1] Isler O., Dobel K.: Helv. Chim. Acta 37, 225 (1954)

[2] Isler O., Rüegg R., Wintersteiner H., Wiss O.: Helv. Chim. Acta 94, 786 (1958)

[3] Sommer P., Kofler M.: Vitamins-Hormons 24, 349 (1966)