Vitamin K
Skupina vitaminu K je odvozena od 2-methyl-1,4-naftochinonu, menadionu - vitaminu K3 [CAS=58-27-5]. Vitamin K3 je citrónově žlutá krystalická látka, rozpustná v organických rozpouštědlech (1 gram se rozpustí v 60 ml ethanolu, 10 ml benzenu) velmi málo rozpustná ve vodě. Menadion se nevyskytuje nativní v přírodě, ale pouze se synteticky vyrábí pro použití v krmivech.
Vitamin K1, fyllochinon [CAS=84-80-0], je po chemické stránce 2-methyl-3-(3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecyl)-1,4-naftochinon - molekula obsahuje fytylový řetězec a vyskytuje se jako 2´-trans,7´R, 11´R stereoisomer. Vitamin je žlutý olej rozpustný v acetonu, benzenu a dalších organických rozpouštědlech (aceton, benzen, petrolether, hexan, dioxan, chloroform) málo rozpustný v methanolu, nerozpustný ve vodě.
Vitamin K2, menachinon, 2-methyl-3-alltrans-polyprenyl-1,4-naftochinon, má v poloze 3 navázaný 4 - 13 nenasycených isoprenových jednotek, a označuje se jako menachinon-4 (MK-4) až menachinon-13 (MK-13).
Vitamin K4, manadiol, je po chemické stránce 2-methyl-1,4-naftohydrochinon. Je velmi málo rozpustný ve vodě, rozpustný v organických rozpouštědlech.
Vitamin K5, 2-methyl-4-amino-1-hydroxynaftalen hydrochlorid [CAS=130-24-5], růžová krystalická látka rozpustná ve vodě, nerozpustná v organických rozpouštědlech (diethylether). Velmi nestabilní, rychle se oxiduje a rozkládá.
Velmi důležitý derivát menadionu, sodná sůl 3-sulfátmenadionu [CAS =130-37-0], který krystalizuje se třemi molekulami vody. Bílá krystalická látka, velmi rozpustná ve vodě (1 gram se rozpustí ve 2 ml vody), nerozpustná v chloroformu a málo rozpustná v ethanolu. Rozkládá se za vyšší teploty a v alkalickém prostředí. V této formě se nejčastěji dávkuje do krmiv.
Fyzikálně chemické vlastnosti vitaminu K
|
Vitamin K |
Sumární vzorec |
Molekulová hmotnost g/mol |
Teplota tání oC |
Spektrální charakteristika lmax,( |
|
Vitamin K1 |
C31H46O2 |
450,7 |
- |
243 (395), 249 (420), 261 (390), 270 (390), 325 (68)[1] |
|
Vitamin K2 |
- |
- |
54 |
243 (278), 248 (295), 261 (266), 270 (267), 325 (48)[2] |
|
Vitamin K3 |
C11H8O2 |
172,1 |
106 |
246 (1100), 262 (987)[3] |
|
Vitamin K4 |
C11H10O2 |
174,1 |
177-178 |
|
|
Vitamin K5 |
C11H12NOCl |
209,7 |
280-282 |
|
|
MBS |
C11H9O5SNa |
276,2 |
|
|
Vitamin K1 a K2 mají velmi charakteristická spektra, poměry absorbancí při daných vlnových délkách se často používají jako kriterium čistoty vitaminu. Všechny vitaminy skupiny K jsou velmi nestabilní a rozkládají se v alkalickém prostředí, působením světla, silnými kyselinami a redukujícími látkami, jsou stabilní vůči oxidačním látkám a teplotě.
Literatura
[1] Isler O., Dobel K.: Helv. Chim. Acta 37, 225 (1954)
[2] Isler O., Rüegg R., Wintersteiner H., Wiss O.: Helv. Chim. Acta 94, 786 (1958)
[3] Sommer P., Kofler M.: Vitamins-Hormons 24, 349 (1966)