Vitamin E

 

Do skupiny tokoferolů řadíme látky, které jsou odvozeny od tokolu (2-methyl-2-(4´, 8´,12´-trimethyltrideca)-chroman-6-olu; vzorec) a tokotrienolu (2-methyl-2-(4´, 8´,12´-trimethyldeca-3´,7´,11-trienyl)-chroman-6-olu; vzorec). Tyto látky se liší od sebe počtem a polohou methylových skupin. Tokoly jsou charakterizovány plně nasyceným postraním uhlíkovým řetězcem obsahující tři isoprenové jednotky. Tokotrienoly mají dvojné vazby v postranním řetězci v poloze 3´, 7´ a 11´. Chirální centrum na uhlíku v poloze 2 chromanového kruhu na uhlíku 4´a 8 ´ postranního řetězce jsou příčinou tvorby 8 možných isomerů tokoferolů a tokotrienolů.  Základní látkou je a-tokoferol (5,7,8-trimethyltokol) a a-tokotrienol (5,7,8-trimethyltokotrienl) pro přehled jsou uvedeny další tokoferoly a tokotrienoly. Nomenklaturu tokoferolů můžete nalézt zde...

Tokoferoly tvoří za normální teploty bezbarvé nebo jen slabě nažloutle zbarvené viskózní oleje, které se dají destilovat bez rozkladu za nízkých tlaků. Jsou dobře rozpustné v tucích a lipofilních rozpouštědlech, etheru, petroletheru, chloroformu, hexanu, méně v alkoholu a acetonu, nerozpustné ve vodě. Při teplotě pod 40 ^oC jsou tokoferoly stabilní vůči silným alkáliím, za vyšších teplot se rozkládají, estery tokoferolů se zmýdelňují v inertní atmosféře. V kyselém prostředí jsou tokoferoly stabilní a nerozkládají se ani při teplotě 100 ^oC s koncentrovanými  minerálními kyselinami. Tokoferoly jsou citlivé vůči vzdušnému kyslíku, rozkládají se v UV-světle. Tokoferoly mají silné redukční vlastnosti a snadno se oxidují.

Pro tokoferoly jsou charakteristická absorpční spektra (spektrum vitaminu E (tokoferol) (koncentrace tokoferolu 180 mg/l; rozpouštědlo - 2-propanol).

Fyzikálně-chemické vlastnosti tokoferolů jsou uvedeny v tabulce.

Tabulka. Fyzikálně-chemické vlastnosti tokoferolů[1],[2]

Tokoferol	Mr	Sumární vzorec	(max nm) (ethanol)
dl-a-tokoferol	430,7	C29H50O2	74,7 (292); 71 (294)
dl-a-tokoferolacetát	472,8	C31H52O3	45,6 (292)

 

Vitamin E (tokoferol) existuje ve formě několika chemických individuí (a-,ß-,...) a všechny nativní tokoferoly jsou opticky aktivní, pravotočivé (d,+), synteticky připravené jsou racemické (dl,±). Všechny tokoferoly se liší svou biologickou účinností, přičemž poměry  účinnosti jednotlivých tokoferolů jsou následující:

d-a:	d-ß:	d-g:	d-d
100:	40 :	5-8:	1

Syntetické dl-(±) sloučeniny jsou vzájemně účinné v poměru:

dl-a: dl-ß : dl-g

100 :  25  : 19.

Jednotlivé formy a-tokoferolu jsou vzájemně účinné v poměru:

d-a- tokoferol	0,92
dl-a- tokoferol	0,68
d-a- tokoferolacetát	1,36
dl-a- tokoferolacetát	1,00
d-a- tokoferolsukcinát	1,31