Vitamin A
Účinnou formou vitaminu A jsou retinol a retinal (vzorec vitaminu A). Molekula retinolu obsahuje ve své molekule b-jonový kruh a pět konjugovaných dvojných vazeb, z nichž čtyři jsou v postranním řetězci (čtyři isoprenové jednotky) a ty mohou vytvářet příslušné cis,trans-isomery (celkem 16). Z nich jsou jen dva biologicky účinné a to all-trans a 13-cis,trans-isomer. Strukturně je vitamin A blízký karotenoidům a může z nich vznikat v organismu za pomocí enzymu b-karoten-15,15´-dioxygenasy se štěpí b-karoten na 2 molekuly retinalu; karoten je provitaminem vitaminu A.
All-trans-retinol
Retinol [CAS=68-26-8] vytváří žluté jehlicovité krystaly mastného vzhledu. Nerozpustný ve vodě a glycerolu, rozpustný v abs. ethanolu, methanolu, chloroformu, etherech a v tucích. Volný retinol (alkohol) snáší zvýšenou teplotu, snadno se inaktivuje kyslíkem, oxidačními činidly a UV- zářením. Oxidace retinolu je urychlována přítomností těžkých kovů, zejména železa a mědi, dále pak peroxidy, které vznikají oxidací nenasycených mastných kyselin. Působením bílého světla na roztoky all-trans-retinolu nebo retinol palmitátu v hexanu dochází k jejich isomeraci na cis-isomery.
Pro aplikační formu (stabilizace retinolu) se chrání vitamin A ve formě mikrokapslí - tzv. obdukce koloidním vodným roztokem želatiny a glukosy (mikrogranule). Absorpční UV spektrum all-trans acetátu retinolu je zobrazeno na obrázku spektra vitaminu A (koncentrace all-trans-retinolu 12 200 m.j./l; rozpouštědlo - 2-propanol).
Spektrální charakteristiky vitaminu A jsou sestaveny do tabulky. Extinkční koeficienty závisí na použitém organickém rozpouštědle.
Tabulka. Absorpční maxima a hodnoty 
vitaminu A a jeho derivátů
|
Forma vitaminu A |
Rozpouštědlo |
lmax (nm) |
|
|
all-trans retinol |
ethanol |
324-325 |
|
|
|
2-propanol |
325,5 |
1821-1835 |
|
|
cyklohexan |
326-327 |
1735 |
|
all-trans retinol acetát |
ethanol |
325-326 |
1560 |
|
|
2-propanol |
324-326 |
1530-1560 |
|
|
cyklohexan |
327-328 |
1520 |
|
all-trans retinol palmitát |
ethanol |
328 |
940 |
|
|
2-propanol |
326 |
957 |
Mezinárodní jednotka (international unit, m.j.) vitaminu A je definována jako 0,344 mg krystalického all-trans-retinol acetátu a odpovídá právě 1 m.j. vitaminu A. Pro přepočet na m.j. platí[3]
|
1 m.j. vitaminu A odpovídá |
0,300 mg all-trans retinolu |
|
0,344 mg all-trans-retinol acetátu |
|
|
0,550 mg all-trans-retinol palmitátu |