Fyzikálně-chemická charakteristika vitaminu
D2 a vitaminu D3
Vitamin D2:
ergokalciferol (9,10-seco-D10(19)5,7,22-ergostatetraen-3-b-ol) [CAS=50-14-6]
Vitamin D3: cholekalciferol
(9,10-seco-D10(19)5,7-dehydrocholestatrien-3-b-ol) [CAS=67-97-0]
Provitamin D2 : ergosterol (3b,22E-ergosta-5,7,22-trien-3-ol)
Provitamin D3: 7-dehydrocholesterol (cholesta-5,7-dien-3-ol)
Definice
mezinárodní jednotky m.j. 1 m.j. = 0,025 mg
Fyzikálně chemické vlastnosti (pro)vitaminu D2[1],[2],[3]
|
|
Ergosterol (provitamin D2) |
Ergokalciferol (vitamin D2) |
|
Sumární vzorec |
C28h44o |
C28h44o |
|
Molekulová hmotnost (g/mol) |
396,63 |
396,63 |
|
Teplota tání (oC) |
166-169 |
115-118 |
|
Spektrální charakteristika (lmax,;A1%1cm) |
262,
271, 282, 293 nm (ethanol) |
264,5
nm (hexan); 458,9±7,5 |
Fyzikálně chemické
vlastnosti (pro)vitaminu D3
|
|
7-Dehydrocholesterol (provitamin D3) |
Cholekalciferol (vitamin
D3) |
|
Sumární vzorec |
C27h44o |
C27h44o |
|
Molekulová hmotnost (g/mol) |
384,62 |
384,62 |
|
Teplota tání (oC) |
150-151 |
84-85 |
|
Spektrální charakteristika (lmax,;
A1%1cm) |
260,
270, 281, 294 nm |
264,5 nm (hexan); 450-490 |
Oba vitaminy D podléhají fotoisomeraci jejíž schéma je uvedeno níže. Řízená fotoisomerace se provádí v indiferentních rozpouštědlech a v indiferentní atmosféře za přísně kontrolovaných podmínek zářením o vlnové délce 280 nm. Mechanismus fotoisomerace vitaminu D2 má předpokládané schéma:
|
|
ergosterol |
|
||
|
¯ |
||||
|
lumisterol2 |
« |
prekalciferol2 |
« |
tachysterol2 |
|
|
¯ |
|
||
|
ergokalciferol |
||||
a vitaminu D3:
|
|
7-dehydrocholesterol |
|
||
|
¯ |
||||
|
lumisterol3 |
« |
prekalciferol3 |
« |
tachysterol3 |
|
|
¯ |
|
||
|
cholekalciferol |
||||
